泰德（乔什·拉德诺饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯饰）经历了多番波折后在一起，却因为罗宾害怕结婚而分手告终。因为这段感情的结束，泰德恢复了昔日的单身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心。然而当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男朋友凯伊，这让泰德大受打击。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯饰）热衷于物色漂亮女孩发展一夜情，他对于泰德恢复单身感到相当兴奋，他怂恿泰德再次成为他的“最佳伙伴”。泰德何时才能遇到他的真命天女？
婚后的马修（杰森·席格尔饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根饰）决定搬出和泰德合租的公寓，二人用尽积蓄买下一套新房，却发现房子是歪的。虽然他们的生活偶尔有磕磕碰碰，但是小两口的日子总体过得十分美满幸...
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